"... ho fatto una casa a Prato, di costo più che non vale il mio, ove è ordinato dai miei di là che tutti i Podestadi, tutt'i Fiorentini da bene, vi siano ricevuti, ben ch'io non vi sia, e per loro vi tengho parecchie onorate letta... ".

In questo brano del carteggio fra Ser Lapo Mazzei e Francesco di Marco Datini, datato 1400, è ben illustrata la funzione di rappresentanza che il Palazzo Datini ebbe per lunghi anni.

Ambasciatori, cardinali, magistrati fiorentini e forestieri, giuristi furono ospitati in esso in occasione della loro venuta a Prato. Tra i nomi più significativi, Matteo d'Humières, ambasciatore di Carlo VI di Francia (1393), Leonardo Dandolo, ambasciatore dei veneziani (1397), il Cardinal Pietro d'Ailly, penitenziere maggiore di Alessandro V, che giunse con un corteo di 50 persone "tra piè e cavallo" (1409), l'antipapa Giovanni XXIII, e il re Luigi d'Angiò, che vi soggiornò per due volte, nel 1409 e 1410, e che in occasione della seconda visita concesse al Datini di inserire nel proprio stemma il giglio dorato in campo azzurro.

Il palazzo fu più volte "dato in prestito" al Comune per organizzare il ricevimento di personaggi particolarmente illustri, come avvenne nel 1392 con Francesco Gonzaga, signore di Mantova, venuto in città ad onorare la Cintola.